2014年8月21日（木）に第１回戦が千倉総合運動公園野球場 （千倉B&G野球場） で行われました。結果、安房高校に８対６で勝利し、2014年8月23日（土）に第２回戦を長生の森野球場で行われ、東金高校と対戦、延長11回の末4対３で勝利し予選を突破しました。

　9月20日（土）から行われる県大会に出場します。

第１回戦　千倉総合運動公園野球場 （千倉B&G野球場）

　　　千葉学芸高校　８対６　安房高校

第２回戦　長生の森野球場

　　　千葉学芸高校　４対３　東金高校